Holman thi đấu cho Northern Spirit và Parramatta Power tại Úc trước khi đến Feyenoord Rotterdam của Hà Lan vào năm 2002.[1][2] Không cạnh tranh nổi vị trí trong đội hình chính thức, Holman đã có một thời gian thi đấu theo hợp đồng cho mượn với SBV Excelsior trước khi chuyển đến NEC Nijmegen vào năm 2006.[1][2]

Ngày 7 tháng 4 năm 2007, Holman ghi 2 bàn thắng cho NEC Nijmegen trong chiến thắng 2-1 trước đội đầu bảng Eredivisie là PSV Eindhoven. Anh trở thành cầu thủ xuất sắc nhất trận đấu. Mùa hè 2008, anh chuyển đến AZ Alkmaar với phí chuyển nhượng 3 triệu €.[3]

Ngày 1 tháng 11 năm 2008, Holman ghi bàn thắng đầu tiên cho AZ Alkmaar trong trận hòa 3-3 với SC Heerenveen tại Abe Lenstra Stadion, Heerenveen sau khi vào sân ở hiệp 2 thay cho Nick van der Velden. Trong mùa giải 2008-09, mùa giải mà AZ Alkmaar giành chức vô địch Giải Ngoại hạng Hà Lan, Holman rất khó khăn trong việc có mặt ở đội hình chính thức và có những tin đồn cuối mùa giải anh sẽ ra đi.[4] Tuy nhiên anh đã quyết định ở lại và được ra sân nhiều hơn dưới thời huấn luyện viên mới Dick Advocaat, trong đó có một số lần ra sân tại UEFA Champions League 2009-10.

Aston Villa

Ngày 1 tháng 3 năm 2012, Holman ký thỏa thuận tiền hợp đồng với Aston Villa về việc sẽ gia nhập đội bóng này sau khi hết hạn hợp đồng với AZ.[5]

Ngày 1 tháng 7 năm 2012, Holman chính thức trở thành cầu thủ của Aston Villa. Ngày 14 tháng 7, anh có bàn thắng đầu tiên trong trận ra mắt, trận giao hữu trước mùa giải với Burton Albion.[6] Ngày 1 tháng 12 năm 2012, anh có bàn thắng đầu tiên tại Giải Ngoại hạng Anh vào lưới QPR.[7][8] Anh cũng có bàn thắng đầu tiên tại League Cup trong chiến thắng 4–1 trước Norwich City tại tứ kết.[9][10]

Ngày 21 tháng 6 năm 2013, anh được Aston Villa giải phóng hợp đồng sau khi mùa giải kết thúc.[11] Sau đó anh đến Al Nasr tại Dubai với bản hợp đồng hai năm.[12]